Et stort antall eksterne noder av store selskaper kan oppdatere fra Windows Server 2003 fikk raskt en stor fordel. Dette er konsensus av bransjeanalytikere visning, i hvert fall at mange brukere vil benytte den nye versjonen av Windows. De fleste observatører er enige om at Windows for brukerstøtte på mindre enn 1.000, bare ca 50 servere til små og mellomstore bedrifter, kan det være lurt å opprettholde status quo. For de i de siste to årene, bare så oppgradere til Windows 2000 selskapet, enda mer. Eksperter mener at selv så bør den starte planlegging for en endelig oppgradering. Tross alt, på Windows NT støtte i 31. desember 2004 ville opphøre, selv for Windows 2000-støtte vil ikke vare evig.
Som EK & K aksjonær Eric Stral påpekte: "Hvis du har en Microsoft-butikk, vil du etter hvert bruke Windows Server 2003." Selv for mindre brukere, det nye systemet er forbedringer i algoritmen, og andre bakgrunnen justering gjør dette operativsystemet enn tidligere Windows-versjonen av systemet kan kjøre raskere og bedre. Men GPOanswers.com nettside ror, sa den kollektive politiske eksperten Jeremy Moskowitz: "Hvis du driver en liten bedrift, så gir deg fordelene i 2003 er ikke så stort."
Rådgivere mener at for store kunder, er det mange faktorer som kan fremme deg så snart som mulig å bruke Windows Server 2003. Den nye Windows gir raskere og mer pålitelige funksjoner fra Active Directory-replikering, Active Directory forvaltning flere valgmuligheter, mer effektiv terminal tjenester og bedre gjennom hele operativsystemet sikkerhet.
Det er mange andre fordeler av det nye systemet, for de mer enn 250 avdelingskontorer i selskapet, det nye systemet benytter seg av Active Directory forvaltning enklere. Moskowitz sa: «Tidligere måtte du manuelt gjøre noen av de kjedelige tingene å gjøre det arbeidet, men nå kan du administrere grupper retningslinjer, inkludert de trådløse nettverk krav, utvikle programvare, tillatelser, og fullføringen av andre oppgaver, blant annet store maskin gruppe av domenet endre navn. Windows Server 2003 inneholder også mange avanserte funksjoner, for eksempel evnen til å utføre hva-hvis-analyse. Med andre ord, hvis noen faktor i gruppe politikk er endret, kan operativsystemet fortelle deg at disse endringene kan resultater. "
Om ikke annet, endre server (som kan kjøres side, henholdsvis for Terminal Services eller Active Directory Management) er verdt det. Goodyear er Windows Consulting Group's teknologisjef Bill Boswell at for nesten alle størrelser av selskaper, er det oppgradering i disse områdene svært enkelt, nesten tankeløse ting som kan fullføres. Så selv om brukere ikke oppgradere alle servere en-off, deretter umiddelbart bruker de tre server Windows Server 2003, vent å oppgradere andre servere i praksis er verdt å prøve.
Dette er en Application Service Provider - Netgain Teknologi selskapets strategi brukes. Selskapets teknisk sjef Tim Plas forklarer: "Vi trenger ikke å oppgradere de fleste systemer, men så lenge vi re-installere systemet på den gamle serveren, bruker vi Windows 2003." Han forklarte også at omtrent halvparten av server som kjører den nyeste operativsystemet. Føre til den viktigste drivkraften for denne endringen er et nytt sikkerhetssystem behov og bedre ytelse. Det er verdt å nevne at den nye versjonen av Internet Information Services (Internet Information Services (IIS)) sammenliknet med den eldre versjonen, mye bedre på sikkerhet, Plas så bare villig til å bruke Windows 2003 som en ny webserver.
Plas sa han i eksisterende applikasjonsserver hadde en stor oppgradering, som i utgangspunktet betyr at gjenoppbyggingen av maskinen system, er systemet pakkene ikke beholdt i det nye systemet. Han sa at oppgraderingen var ikke en "smertefri", men mer som et punkt oppgradering i stedet for hele systemet. Han sa: "Dette er ikke fra NT til 2000, forblir alle Active Directory-konseptet det samme, trenger du ikke å planlegge forskjellige ting."
En annen ting å huske på de som ble med Microsofts Software Assurance-programmet (Software Assurance Program) brukeren har fått rett til å oppgradere. Boswell sa: «Hvis jeg allerede har det, det eneste spørsmålet var om jeg ønsker å ta deg tid til å installere den."
For andre brukere, er Windows Server 2003-priser fra 1000 amerikanske dollar per server til mer enn 4000 amerikanske dollar (32-bit Enterprise Edition), her er ikke inkludert i bulk kjøp rabatter. Sluttbruker lisens (lisens) er en ekstra kostnad, avhengig av prisen på det totale antallet kopier for å kjøpe lisens.
Samlet sett anbefaler Boswell at brukere som ønsker å gjøre ting i henhold til dine og din forretningsmodell, slik som oppmerksomhet, som andre forretninger investeringer seriøst vurdere systemoppgradering.